Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades - Institut de Chimie de Clermont-Ferrand Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Chemical Communications Année : 2017

Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades

Résumé

Efficient bi-enzymatic cascades combining aldolases and α-transaminases were designed for the synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids. These recycling cascades provide high stereoselectivity, atom economy, and an equilibrium shift of the transamination. L-syn or anti-4-hydroxyglutamic acid and D-anti-4,5-dihydroxynorvaline were thus prepared in 83–95% yield in one step from simple substrates.
Des cascades bi-enzymatiques efficaces combinant aldolases et α-transaminases ont été conçues pour la synthèse de γ-hydroxy-α-aminoacides. Ces cascades de recyclage permettent une stéréosélectivité élevée, une économie d'atomes et un déplacement d'équilibre de la transamination. L'acide L-syn ou anti-4-hydroxyglutamique et la D-anti-4,5-dihydroxynorvaline ont ainsi été préparés avec un rendement de 83-95% en une étape à partir de substrats simples.

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Guérard-Hélaine et al. - 2017 - Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino aci.pdf (1.07 Mo) Télécharger le fichier
Origine : Fichiers produits par l'(les) auteur(s)

Dates et versions

hal-01650816 , version 1 (14-06-2022)

Identifiants

Citer

Christine Hélaine, Egon Heuson, Moussa Ndiaye, Léa Gourbeyre, Marielle Lemaire, et al.. Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades. Chemical Communications, 2017, 53 (39), pp.5465 - 5468. ⟨10.1039/C7CC00742F⟩. ⟨hal-01650816⟩
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