Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Synthesis: Journal of Synthetic Organic Chemistry Année : 2011

Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals

Vellaisamy Sridharan
  • Fonction : Auteur
Nikolay Vologdin
  • Fonction : Auteur
Marie-Alice Virolleaud
Cyril Bressy
  • Fonction : Auteur
Gaëlle Chouraqui
Laurent Commeiras
Jean-Luc Parrain
Damien Bonne
Yoann Coquerel
Jean Rodriguez
  • Fonction : Auteur correspondant
  • PersonId : 921781

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Résumé

An efficient sysnthesis of 5,5-spiroketals, i.e. 1,6-dioxaspiro[4.4]nonane derivatives, is described from 2-(sulfonimidoylmethylene)tetrahydrofurans involving a consecutive epoxide opening / oxa-Michael spiroketalization sequence. This methodology was applied to the very direct synthesis of chalcogran, a beetle pheromone.

Domaines

Chimie organique
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Dates et versions

hal-00677638 , version 1 (09-03-2012)

Identifiants

Citer

Vellaisamy Sridharan, Nikolay Vologdin, Marie-Alice Virolleaud, Cyril Bressy, Gaëlle Chouraqui, et al.. Consecutive Reactions with Sulfoximines: Straightforward Synthesis of Substituted 5,5-Spiroketals. Synthesis: Journal of Synthetic Organic Chemistry, 2011, pp.2085-2090. ⟨10.1055/s-0030-1260039⟩. ⟨hal-00677638⟩
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