Microwave-Assisted Domino and Multicomponent Reactions with Cyclic Acylketenes: Expeditious Syntheses of Oxazinones and Oxazindiones - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Organic Letters Année : 2009

Microwave-Assisted Domino and Multicomponent Reactions with Cyclic Acylketenes: Expeditious Syntheses of Oxazinones and Oxazindiones

Marc Presset
  • Fonction : Auteur
Yoann Coquerel
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Jean Rodriguez
  • Fonction : Auteur correspondant
  • PersonId : 921781
  • IdRef : 260692638

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Résumé

The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-diketones in the presence of aldehydes and primary amines provides a straightforward access to functionalized bi- and pentacyclic oxazinones following an unprecedented three-component domino reaction. Alternatively, in the presence of acyl azides, an efficient Curtius/Wolff/hetero-Diels-Alder sequence allows the direct synthesis of oxazindiones.
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-00677645 , version 1 (09-03-2012)

Identifiants

Citer

Marc Presset, Yoann Coquerel, Jean Rodriguez. Microwave-Assisted Domino and Multicomponent Reactions with Cyclic Acylketenes: Expeditious Syntheses of Oxazinones and Oxazindiones. Organic Letters, 2009, 11, pp.5706-5709. ⟨10.1021/ol9024056⟩. ⟨hal-00677645⟩
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