Total Synthesis of (+)-Crocacin C Using Hidden Symmetry - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Journal of Organic Chemistry Année : 2010

Total Synthesis of (+)-Crocacin C Using Hidden Symmetry

Mathieu Candy
  • Fonction : Auteur
Gérard Audran
  • Fonction : Auteur
Hugues Bienaymé
  • Fonction : Auteur
Cyril Bressy
  • Fonction : Auteur correspondant
  • PersonId : 922245

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Jean-Marc Pons
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Résumé

A highly convergent and protecting-group-free synthesis of (+)-crocacin C, featuring an enzymatic enantioselective desymmetrization of a meso-diol, a base-induced ring opening of a THP ring, and a one-pot hydrostannylation/Stille coupling as the key steps, is reported. The natural product was obtained in 11 steps and 22.3% overall yield starting from readily available oxabicycle 1. Finally, a unique enantioselective step, an enzymatic desymmetrization, revealed four stereogenic centers and created one in C4 of the THP furnishing the dense building block 4 with high enantioselectivity (ee >98%).
Fichier non déposé

Dates et versions

hal-00678931 , version 1 (14-03-2012)

Identifiants

Citer

Mathieu Candy, Gérard Audran, Hugues Bienaymé, Cyril Bressy, Jean-Marc Pons. Total Synthesis of (+)-Crocacin C Using Hidden Symmetry. Journal of Organic Chemistry, 2010, 75, pp.1354-1359. ⟨10.1021/jo902582w⟩. ⟨hal-00678931⟩
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