Biotransformation des phénylurées hydroxylées par la laccase de Trametes versicolor : identification des métabolites et influence des paramètres structuraux - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Poster De Conférence Année : 2001

Biotransformation des phénylurées hydroxylées par la laccase de Trametes versicolor : identification des métabolites et influence des paramètres structuraux

Résumé

Les phénylurées les plus couramment utilisées comme herbicides ne sont pas transformées par la laccase de Trametes versicolor. Par contre, les isomères de phénylurées hydroxylés en para et ortho se sont avérés être de bons substrats de cette enzyme. Ces dérivés sont susceptibles de se former au champ après traitement des cultures, par oxydation photochimique ou métabolisation par certaines plantes ou microorganismes des sols. Il est donc intéressant d’explorer leurs voies putatives de biodégradation. Pour chacun des cinq dérivés synthétisés au laboratoire, un suivi cinétique de la réaction de dégradation par la laccase a été réalisé, mettant en évidence l’importance du pH tant sur la cinétique de dégradation que sur la nature des produits formés. A pH acide (pH<4), l’oxydation du substrat conduit à la formation de la 1,4-paraquinone, c’est à dire à une déhalogènation du cycle aromatique lorsque le carbone en position para de la fonction hydroxy initiale porte un atome de chlore ou à la coupure de la liaison C-N lorsque le substituant est l’urée. A pH plus élevé, (pH> 5) la position des groupements substitués sur le cycle benzénique devient discriminante. Lorsque le groupement hydroxylé et l’urée sont en position para sur le cycle, l’action de la laccase conduit à la formation d’une semi-quinone alors que pour l’isomère en position ortho, différents oligomères peu solubles sont formés. Des structures dimériques, trimèriques et tétramèriques ont ainsi pu être caractérisées sans ambiguïté.
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Dates et versions

hal-01600187 , version 1 (04-06-2020)

Licence

Paternité - Partage selon les Conditions Initiales

Identifiants

  • HAL Id : hal-01600187 , version 1
  • PRODINRA : 389042

Citer

Claude Jolivalt, Bruno Kokel, Francois Boyer, Lucien Kerhoas, Christian Mougin. Biotransformation des phénylurées hydroxylées par la laccase de Trametes versicolor : identification des métabolites et influence des paramètres structuraux. XXXIème Congrès du Groupe Français des Pesticides, May 2001, Lyon, France. 2001. ⟨hal-01600187⟩
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