Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Organic Letters Année : 2019

Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction

Résumé

Cationic chiral Au(I) complexes catalyze asymmetric Pictet−Spengler reactions between tryptamines and arylaldehydes. The resulting tetrahydro-β-carbolines are obtained with wide functional group tolerance in high yield and with high enantioselectivities (up to 95%). Aldehydes bearing polar or protic functions are well tolerated. The reaction features a hitherto unknown C2-auration of the indole as the key step, supported by density functional theory calculations.
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Dates et versions

hal-03004206 , version 1 (27-11-2020)

Identifiants

Citer

Nicolas Glinsky-Olivier, Shengwen Yang, Pascal Retailleau, Vincent Gandon, Xavier Guinchard. Enantioselective Gold-Catalyzed Pictet–Spengler Reaction. Organic Letters, 2019, 21 (23), pp.9446 - 9451. ⟨10.1021/acs.orglett.9b03656⟩. ⟨hal-03004206⟩
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