Stereoselective Nucleophilic Halogenation at CF<sub>3</sub>-Substituted Nonclassical Carbocation - CNRS - Centre national de la recherche scientifique Accéder directement au contenu
Article Dans Une Revue Organic Letters Année : 2024

Stereoselective Nucleophilic Halogenation at CF3-Substituted Nonclassical Carbocation

Résumé

CF3-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo regioselective and diastereoselective nucleophilic halogenation at the quaternary carbon center to provide acyclic products as a single diastereomer. The selectivity of the substitution is rationalized by the formation of a nonclassical cyclopropylcarbinyl cation intermediate, reacting at the most-substituted carbon center. Tertiary alkyl chlorides, bromides, and fluorides adjacent to a stereogenic C–CF3-motif are diastereomerically pure and can be obtained in few catalytic steps from commercially available alkynes.

Domaines

Chimie organique
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0 3 21
Année Mois Jours
Avant la publication
jeudi 24 octobre 2024
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jeudi 24 octobre 2024
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Dates et versions

hal-04632115 , version 1 (02-07-2024)

Identifiants

Citer

Veronika Myronova, Dominique Cahard, Ilan Marek. Stereoselective Nucleophilic Halogenation at CF3-Substituted Nonclassical Carbocation. Organic Letters, 2024, 26 (17), pp.3657 - 3660. ⟨10.1021/acs.orglett.4c01161⟩. ⟨hal-04632115⟩
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